第二新卒の転職で実際に多い失敗談5選｜よくある後悔を現場目線で解説

第二新卒での転職は「やり直しがきく」と言われる一方で、実際には
「思っていた仕事と違った」「前より状況が悪くなった」「また短期間で辞めてしまった」
と、転職を失敗だったと感じる人が後を絶ちません。

そして多くの人が、転職後になって初めて「なぜあの判断をしてしまったのか」と振り返ります。

この記事では、第二新卒・20代向けの転職コンサルを2年間担当し、数多くのキャリア相談を行ってきた森が、第二新卒の転職で実際に多かった失敗談を起点に、失敗が起きる理由と、その背景にある判断のズレを整理します。

単なる体験談の羅列ではなく、転職がうまくいかなかった人に共通する考え方・行動・選び方を明確にし、次の転職で同じ失敗を繰り返さないための視点をまとめています。

「なぜ前回の転職はうまくいかなかったのか」
その答えを、感情ではなく構造として理解したい人に向けた記事です。

第二新卒の転職で実際に多い失敗談5選

第二新卒の転職で「失敗した」と感じるケースには、いくつかの典型パターンがあります。

ここでは、私が第二新卒・20代の転職相談を現場で見てきた中で実際に多かった失敗談を5つに整理しました。

先に全体像を把握してもらうため、まずは一覧でまとめます。

失敗の種類	何が起きたのか	失敗だと感じやすい理由
仕事内容のミスマッチ	実際の仕事が想像と違った	やりがいや成長を感じられない
ブラック企業入社	第二新卒歓迎に惹かれた	労働環境が厳しく心身が限界
焦りによる早期離職	内定を急いで受けた	転職回数が増え不安が増大
条件の悪化	年収や待遇が下がった	転職した意味が分からなくなる
人間関係の不一致	社風や価値観が合わない	毎日の仕事が苦痛になる

ここからは、それぞれの失敗談について、なぜ起きるのか、なぜ失敗だと感じやすいのかを一つずつ噛み砕いて説明します。

失敗談①：思っていた仕事内容と違った

第二新卒の転職で最も多い失敗が、仕事内容のミスマッチです。

求人票や面接では「企画に関われる」「裁量がある」と聞いていたのに、実際に入社すると資料作成や雑務が中心だったというケースは珍しくありません。

これは、企業が嘘をついているというより、言葉の受け取り方が曖昧なまま入社してしまうことが原因になることが多いです。

特に第二新卒の場合、社会人経験が浅いため「その仕事が一日の中でどれくらいの割合を占めるのか」を具体的に想像しにくい傾向があります。

厚生労働省の「若年者雇用を取り巻く現状」によると、若年層の早期離職理由として仕事内容が合わなかったという回答は常に上位に入っています。

コンサルタント目線で見ると、この失敗は一人で転職活動を進めたケースに特に多いです。
転職エージェントを使っていれば、求人票には書かれていない実務内容や、配属後の業務比率まで事前に確認できるため、ミスマッチはかなり防げます。

「仕事内容を具体的に聞けていなかった」ことが、この失敗の本質です。

失敗談②：第二新卒歓迎に惹かれてブラック企業に入った

「第二新卒歓迎」という言葉に安心して入社した結果、長時間労働や休日の少なさに苦しんだという失敗談も非常に多く見られます。

第二新卒歓迎という表記自体は悪いものではありませんが、実務上は
・人が定着しない
・常に若手を補充している
といった背景を持つ企業が含まれている場合もあります。

実際に、厚生労働省が公表している「新規学卒就職者の離職状況」では、入社3年以内に離職する人の割合が約3割前後で推移しています。

この数字は、若手が辞めやすい環境の企業が一定数存在することを示しています。

現場で多いのは、
「第二新卒だから多少きつくても仕方ないと思ってしまった」
「最初は我慢するものだと自分に言い聞かせた」
というパターンです。

転職エージェントを通して企業を見ていると、離職率や過去の退職理由を把握している担当者も多いため、このタイプの失敗は事前に回避しやすくなります。

言葉の安心感だけで企業を判断してしまったことが、この失敗につながります。

失敗談③：焦って内定を受けて早期離職した

「もう次を決めないとまずい」「これ以上空白期間を作れない」
こうした焦りから、納得しきれないまま内定を受けてしまうケースも多い失敗談です。

第二新卒は転職市場では評価されやすい一方で、本人は
・前職を短期間で辞めた不安
・次も失敗したらどうしようという恐怖
を強く感じています。

その結果、本当は違和感があったにもかかわらず
「とりあえず入ってから考えよう」
と判断してしまい、数か月で再び辞めることになります。

この失敗が厄介なのは、転職回数が短期間で増えることで次の選択肢が狭まる点です。
現場でも、ここで初めて転職エージェントに相談し
「もっと早く使っていればよかった」
と話す人は少なくありません。

焦りが判断力を下げることが、この失敗の最大の原因です。

失敗談④：年収や条件が前職より悪くなった

「成長できるなら多少条件が下がってもいい」
そう考えて転職した結果、生活が苦しくなり後悔するケースもあります。

第二新卒の転職では、未経験職種や業界に挑戦する人も多く、その場合は一時的に年収が下がることがあります。
問題は、どこまで下がるのかを具体的に把握していなかった点です。

例えば
・残業代込みだと思っていたら固定給だけだった
・賞与が想定より少なかった
といったズレは、入社後に大きな不満になります。

コンサルタントとして見ていると、この失敗は
「条件交渉を自分でやろうとしたケース」
に多い傾向があります。

転職エージェント経由であれば、年収の内訳や昇給の実態まで確認できるため、条件面の失敗はかなり防ぎやすいです。

条件を感覚で判断したことが、この失敗につながっています。

失敗談⑤：人間関係や社風が合わず続かなかった

最後に多いのが、人間関係や社風のミスマッチです。
仕事内容や条件は問題なかったものの、価値観が合わず毎日が苦痛になってしまったというケースです。

例えば
・上下関係が非常に厳しい
・常に競争を煽る雰囲気
・相談しづらい空気
などは、入社前には見えにくい部分です。

分かりやすいように言うと、クラスの雰囲気が合わない学校に通い続けるような状態です。
どれだけ授業内容が良くても、毎日がつらくなります。

この失敗も、一人で転職活動を進めた場合に起きやすく、
エージェントを通していれば
「その会社は体育会系が強い」
「落ち着いた人が多い」
といった空気感の情報を事前に知ることができます。

会社の中身を知らずに決めてしまったことが、この失敗の原因です。

第二新卒の転職で失敗しやすい人の共通点

ここまで紹介した失敗談を整理すると、実は「運が悪かった人」ではなく、ある共通した考え方や動き方をしていた人に失敗が集中していることが分かります。

この章では、転職相談の現場で何度も見てきた「失敗しやすい人の共通点」を4つに分けて解説します。

先ほどの失敗談と重複しないよう、「考え方と判断のクセ」に絞って説明します。

転職理由を深く考えずに動いている

第二新卒で失敗しやすい人に共通するのが、転職理由があいまいなまま動いていることです。

「今の会社がなんとなく嫌」「周りが転職しているから不安」といった感情だけで転職を決めてしまうと、次の職場でも同じ違和感を抱えやすくなります。

転職理由の状態	起きやすい結果
理由がぼんやりしている	同じ不満を繰り返す
嫌な点だけで判断	入社後にまた後悔する

コンサルタントとして見ていると、このタイプの人は「何を変えたいのか」が自分でも言葉にできていません。

そのため、面接でも話が浅くなり、企業とのミスマッチが起きやすくなります。

転職理由を深く考えないまま動くと、転職そのものが目的になってしまう点が最大のリスクです。

不安だけで転職を決めている

「このままここにいて大丈夫なのか」「将来が不安」という気持ちだけで転職を決めてしまう人も、失敗しやすい傾向があります。

不安は誰でも感じるものですが、不安を消すためだけの転職は、判断を急がせてしまいます。

不安の正体	起きやすい行動
将来が見えない	とにかく内定を取りに行く
周囲との比較	条件を妥協して決める

実際、若年層の転職理由を見ても「将来への不安」は多く挙げられていますが、不安の中身を整理せずに動くと、焦りから判断を誤りやすくなります。

現場では、不安が強い人ほど「早く決めたい」と言いながら、結果的に早期離職につながるケースを多く見てきました。

不安は行動のきっかけにはなっても、判断基準にしてはいけないという点が重要です。

企業を条件だけで選んでいる

年収、休日数、残業時間など、条件だけを見て企業を選ぶ人も失敗しやすいです。

条件は大切ですが、条件だけで仕事の満足度は決まりません。

重視しすぎた条件	見落としがちな点
年収や休日	仕事の中身
残業時間	職場の雰囲気

転職相談では「条件は良かったけど続かなかった」という声を何度も聞いてきました。

これは、仕事の進め方や価値観、人との関わり方が自分に合っていなかったケースです。転職エージェントを使うと、条件だけでなく「その会社でどんな人が活躍しているか」「どんな雰囲気か」といった情報も確認できます。

条件は入口であって、決め手ではないという視点が欠かせません。

自分に合う仕事が分かっていない

最後の共通点は、自分に合う仕事が分からないまま転職していることです。

第二新卒は経験が浅いため、「向いている仕事」を言葉にできない人が多いのは自然なことです。ただし、その状態のまま転職すると、選択が感覚任せになりやすくなります。

状態	起きやすい問題
得意不得意が不明	仕事選びがブレる
判断基準がない	入社後に違和感が出る

分かりやすいように言うと、「好きな教科も苦手な教科も分からないまま進路を決める」ような状態です。

コンサルタントの立場で見ると、このタイプの人は、転職エージェントとの面談を通じて過去の経験を整理するだけで、選択肢が一気に明確になることが多いです。

自分に合う仕事は、考えるより整理すると見えてくるという点がポイントです。

第二新卒の転職失敗はなぜ起きるのか？

ここまで見てきた失敗談や共通点を踏まえると、第二新卒の転職失敗は「能力不足」や「運の悪さ」が原因ではありません。

実際の現場で多いのは、転職の進め方そのものに原因があるケースです。

この章では、私がコンサルタントとして数多くの相談を受ける中で「ここがズレると失敗しやすい」と感じてきた原因を3つに分けて解説します。

先ほどの内容と重複しないよう、行動レベルの原因に絞って説明します。

一人で転職活動を進めてしまう

第二新卒の転職失敗で非常に多いのが、最初から最後まで一人で転職活動を進めてしまうことです。

求人探し、応募、面接対策、条件確認までをすべて自己判断で行うと、どうしても情報が偏ります。

一人で進めた場合	起きやすい問題
求人情報だけを信じる	実態とのズレに気づけない
自己流の面接対策	評価ポイントを外す
判断基準が感覚的	後悔しやすい選択になる

分かりやすいように言うと、地図を持たずに知らない道を歩く状態です。

たまたま正解にたどり着くこともありますが、多くの場合は遠回りになります。

実際、厚生労働省の調査でも若年層の早期離職理由として「入社前のイメージと違った」という回答が多く見られます。

これは、一人で判断した結果、確認不足が起きていることを示しています。

現場では、途中から転職エージェントに相談し「もっと早く使えばよかった」と話す人が非常に多いです。一人で頑張ること自体が失敗の原因になることがあるという点は、第二新卒の転職では特に重要です。

企業の実態を調べ切れていない

第二新卒の転職失敗が起きる大きな理由の一つが、企業の実態を調べ切れていないことです。

求人票や企業サイトは、基本的に良い面が中心に書かれています。

そのため、表に出にくい情報ほど見落とされがちです。

表から見える情報	見えにくい情報
仕事内容や条件	離職率や定着率
福利厚生	実際の働き方
成長環境	教育体制の実態

コンサルタント目線で見ると、「調べたつもり」になっている人は多いですが、実際は判断に必要な情報が足りていないことがほとんどです。

面接で本音を聞けていない

最後の原因は、面接で本音を聞けていないことです。

第二新卒の面接では、「嫌われたくない」「評価を下げたくない」という気持ちから、聞きたいことを我慢してしまう人が多く見られます。

面接で聞けていないこと	入社後に起きやすい問題
実際の残業状況	想像以上に忙しい
配属後の業務内容	思っていた仕事と違う
職場の雰囲気	人間関係で悩む

面接は選考の場であると同時に、企業を見極める場でもあります。しかし、第二新卒の多くは「選ばれる側」という意識が強く、本音を確認できないまま入社してしまいます。

その結果、後から「聞いておけばよかった」と後悔することになります。

現場では、転職エージェントが間に入ることで、本人が聞きにくい質問を代わりに確認し、条件や実態をすり合わせるケースが多くあります。本音を聞けない構造そのものが失敗を生むという点が、第二新卒の転職では特に重要です。

第二新卒が転職で失敗しないためにやるべきこと

第二新卒の転職で失敗を防げている人に共通しているのは、特別な能力があることではありません。違いはシンプルで、転職前に考えるべきことを考えたかどうかです。

ここでは、これまでの失敗談や原因を踏まえた上で、実務の現場で実際に効果があった「最低限やるべきこと」を3つに整理して説明します。

どれも複雑な話ではなく、判断を間違えないための整理作業です。

転職理由を言葉にして整理する

第二新卒の転職で最初にやるべきことは、転職理由を感情ではなく言葉で説明できる状態にすることです。

「今の会社がつらい」「合わない気がする」という感覚自体は自然ですが、そのまま動くと次の職場でも同じ違和感を抱えやすくなります。

整理できていない状態	整理できている状態
不満が漠然としている	何が問題か説明できる
辞めたい理由が中心	変えたい点が明確

転職相談の現場では、「何が嫌か」は話せても、「何を変えたいのか」を言葉にできていない人が非常に多いです。

その状態で転職すると、選択基準が曖昧になり、企業とのズレが起きやすくなります。

転職理由を言語化することは、我慢するためではなく、同じ失敗を繰り返さないための作業です。

実際、転職エージェントとの面談で過去の経験を整理しただけで、「自分は仕事内容ではなく評価のされ方に不満があった」「環境より役割が合っていなかった」と気づく人は少なくありません。理由が言葉になると、選択が一気に現実的になります。

次の職場に求める軸を決める

転職理由を整理した次に必要なのが、次の職場に何を求めるかを決めることです。

ここで言う軸とは、理想条件を並べることではなく、「これが満たされないと続かない」という基準です。

軸が決まっていない場合	軸が決まっている場合
求人ごとに判断が揺れる	判断が一貫する
条件に流されやすい	納得感が高い

第二新卒の転職では、「どれも悪くなさそうで決められない」という状態に陥りがちです。

これは迷っているのではなく、判断基準が決まっていないだけのケースがほとんどです。

例えば、「成長環境」「働き方」「人との関わり方」のうち、どれを最優先にするのかを決めるだけで、選択肢は自然と絞られます。

コンサルタントとして見てきた中でも、軸が決まっている人ほど内定後の後悔が少ない傾向があります。

転職エージェントを利用すると、条件をそのまま受け取るのではなく、「なぜそれを重視するのか」まで一緒に整理するため、軸がぶれにくくなります。

全部を求めないことが、結果的に満足度を上げます。

失敗談から避けるべき選択を知る

最後に重要なのが、成功例より失敗例から判断基準を作ることです。

成功パターンは人によって再現しにくいですが、失敗パターンには共通点があります。

よくある失敗	避けるべき判断
焦って内定を即決	比較せずに決める
条件だけで判断	仕事の中身を見ない
一人で完結させる	第三者の視点を入れない

転職相談では、「前回と同じ判断をしそうだったところで止められた」というケースを何度も見てきました。

これは、過去の失敗談を基に「やらない選択」が明確になっていたからです。転職で重要なのは、正解を探すことではなく、失敗を踏まないことです。

実際に、途中から転職エージェントを使い始めた人の多くが、「前回は一人で決めたから視野が狭かった」と振り返ります。

エージェント経由では、過去の失敗事例を踏まえて「この選択は危ない」と事前に指摘されることもあります。失敗談は不安をあおる材料ではなく、判断を安定させる材料です。

第二新卒の転職失敗を防げる転職エージェントの選び方

ここまで整理してきた失敗談や原因を見ると、第二新卒の転職で差が出るのは「どの求人を選んだか」よりも、誰の視点を借りて判断したかです。

転職エージェントは数が多く、合わない選び方をすると逆に遠回りになります。

この章では、現場で実際に失敗を止められたケースが多かったエージェント選びの基準を3つに分けて説明します。前の章と重複しないよう、ここでは「選び方」にのみ焦点を当てます。

第二新卒に特化したエージェントを選ぶ

まず重要なのは、第二新卒に特化しているエージェントを選ぶことです。

転職エージェントには、幅広い年齢層を扱う総合型と、第二新卒や20代に特化した特化型があります。この違いは想像以上に大きいです。

エージェントの種類	強み	第二新卒との相性
総合型	求人数が多い	経験不足だと不利になりやすい
第二新卒特化型	若手の事情に詳しい	判断ミスを防ぎやすい

厚生労働省のデータでも、若年層は入社後のミスマッチによる早期離職が一定数発生しています。この背景には、経験の浅さを前提にしたサポートが不足していることがあります。

第二新卒特化型のエージェントは、短期離職や未経験への転職を前提に企業と話をしているため、現実的な求人だけを提案しやすい特徴があります。

最初から第二新卒を前提にしているかどうかが、失敗を防ぐ最初の分かれ道です。

失敗事例まで正直に教えてくれる担当者を選ぶ

次に見るべきなのは、良い話だけでなく失敗事例まで正直に伝えてくれる担当者かどうかです。

第二新卒の転職失敗は、情報不足ではなく「聞けなかった情報」が原因になることが多いです。

担当者の姿勢	起きやすい結果
成功例ばかり話す	判断が楽観的になる
失敗例も共有する	リスクを理解して選べる

現場では、「この会社は合わない人もいる」「過去に早期離職が出たケースがある」と事前に説明されたことで、無理な応募を避けられた例が多くあります。

これは、担当者が企業側の事情も把握しているからこそできる説明です。

失敗事例を話せる担当者ほど、長期視点で見ていると考えて問題ありません。

実際、途中から担当者を変えたことで、「前回は勢いで進められていたと気づいた」というケースもありました。耳の痛い話をしてくれるかどうかは、信頼性を見極める重要なポイントです。

自分の状況に合う転職エージェントを使う

最後に大切なのが、自分の状況に合った転職エージェントを使うことです。

第二新卒といっても、状況は人によって違います。全員に同じエージェントが合うわけではありません。

自分の状況	合いやすいエージェントの特徴
早期離職が不安	フォロー重視型
未経験に挑戦したい	若手育成に強い
判断に迷っている	面談重視型

転職相談の現場では、「とりあえず有名だから」という理由で選んだ結果、サポートが合わずに混乱した人も少なくありません。

一方で、自分の状況を整理した上でエージェントを選んだ人は、応募数が少なくても納得感の高い転職ができています。エージェント選びは数ではなく相性です。

実際に、複数のエージェントを併用し、比較しながら進めたことで「自分に合うサポートが分かった」というケースもあります。

自分の立場を理解してくれるエージェントを使うことが、失敗を防ぐ最短ルートです。

第二新卒の転職で失敗したくない人へ

ここまで失敗談、原因、対策、エージェント選びを整理してきました。

この章はまとめではありますが、単なる締めではありません。今の状態だからこそ取れる行動と、失敗を現実的に回避する選択肢を明確にするためのパートです。

ここでの判断が、次の転職を「やり直し」にするか「前進」にするかを分けます。

失敗談を知った今だからこそできる行動

失敗談をここまで読んだ時点で、すでに多くの人は「自分も同じことをしそうだった」と感じているはずです。重要なのは、その気づきをそのままにしないことです。

失敗談を知った直後は、判断を変えやすい状態にあります。

失敗談を知る前	失敗談を知った後
何となく転職を考えていた	危ない選択が分かる
条件だけを見ていた	確認すべき点が見える
早く決めたい気持ちが強い	一度立ち止まれる

転職相談の現場では、「この章を読む前なら同じ失敗をしていたと思う」と話す人は珍しくありません。

これは、失敗談が怖いからではなく、判断基準が具体的になるからです。

厚生労働省の調査でも、若年層の早期離職理由には「入社前のイメージと違った」「仕事内容が合わなかった」といった確認不足が多く含まれています。

つまり、事前に確認できていれば防げた失敗が多いということです。

今できる行動はシンプルです。応募を増やすことではなく、判断を雑にしない環境を作ることです。失敗談を知った今は、勢いで決めるよりも、選び方を変える価値があります。

一人で悩まずプロに相談するという選択

第二新卒の転職で失敗を防げた人に共通しているのは、どこかで一人判断をやめていることです。自分で考えることと、一人で抱え込むことは別です。

一人で進める場合	プロに相談した場合
判断が主観に偏る	客観的な視点が入る
聞きづらいことを避ける	代わりに確認してもらえる
不安を抱えたまま動く	判断材料が整理される

現場では、「転職エージェントは応募を増やされる場所だと思っていた」と話す人も多いですが、実際には失敗を止める役割を果たしている場面の方が多いです。

例えば、過去の失敗事例をもとに「この企業は合わない可能性が高い」と事前に止められたことで、再び早期離職を避けられたケースもあります。

重要なのは、転職エージェントを使うこと自体ではなく、判断を一人で抱えないことです。

相談することで必ず転職しなければいけないわけでもありません。

実際に、相談した結果「今は動かない方がいい」と判断する人もいます。それでも、その判断は以前より納得感のあるものになります。

ここまで読んだ今の段階でプロに相談することは、逃げでも妥協でもありません。失敗を減らすための、現実的な選択です。

転職を成功させる人ほど、最初から一人で完璧にやろうとはしていません。

まとめ

この記事では、第二新卒の転職で多く見られる失敗談を起点に、失敗が起きる理由とその対策を順を追って解説してきました。

転職がうまくいかなかった背景には、能力や努力不足ではなく、判断の仕方や情報の集め方に共通するズレがあります。

第二新卒の転職は、選び方次第で「失敗」にも「立て直し」にもなります。
過去の失敗談を知った今だからこそ、同じ判断を繰り返さず、納得できる転職を実現する準備が重要です。